手性知识

如何构成分子手性

日期:2012/8/17 13:11:32 人气:2981

           分子的手性一般可以从三个方面体现出来,譬如说分子中含有不对称中心存在手性的碳原子,分子中存在不对称轴或面,以及通过分子聚集体这一层级上体现出来的手性。

1. 若一个碳上连有四个不同基团,那么这个碳原子即称为手性碳原子。手性碳原子存在于许多有机化合物中特别是和生命现象有关的有机化合物中,如葡萄糖、果糖、乳酸等。在有机化合物中,手性分子大多数都含有手性碳原子,所以,一般来说,可以通过判断分子是否有手性碳原子来断定分子是否有手性。含有一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。一个手性碳原子可以有两种构型,所以,含有一个手性碳原子的化合物有两种构型不同的分子,它们组成一对对映异构体,一个使偏振光右旋,另一个使偏振光左旋。

2. 轴手性是另外一种导致分子手性的重要因素。有些分子中不存在立体不对称中心,而存在不对称轴的时候这个分子也会体现出手性特征。在这些化合物中,一系列的取代基团相对于空间的一个轴以不能与其镜像完全重合的排列方式排列。这一特点在含大环的芳香化合物中体现的较为明显,芳环与芳环之间的相对旋转由于体积因素而受阻,从而导致轴不对称性。最常见的例子如,联萘酚、联苯。另外,对于一些具有二烯结构的分子来说,由于双键导致的轴不对称性往往也会使这些分子具有手性特征。而轴手性分子制得的配体在不对称催化中具有非常重要的意义。

3.    由多个分子通过氢键、范德华力、电荷间的库仑作用、π-π共轭用等非化学键的弱作用而结合成的有序有组织的聚合系统的过程称为自组装,由此形成的物质称之为超分子。通过非共价键的弱相互作用力构建立体结构,由于二维或三维结构的不对称,使原本不具备手性的分子在一定的条件下表现出手性信号,或者可以使原有的手性通过一定的聚集形态以非线型的方式得以放大某些超分子亦可体现出良好的手性特征。因其在手性分子的识别、不对称催化、手性分离等方面具有优良的应用前景,手性超分子是现阶段手性科学方面研究的重点之一。如何有效的进行手性的堆积及自组装;如何用非手性分子与相对少量的手性分子组装成具有良好手性的超分子体系,从而体现出在超分子组装中特有的诱导产生手性等等诸如此类的课题都具有很大的研究意义。

 

                       

图2 手性超分子

 

Applied Photophysics

佳司科(上海)贸易有限公司

广州研创生物技术发展有限公司

Bio Tools

华洋科仪

苏州苏凯路化学科技有限公司

版权所有 © 2012-2015 苏州苏凯路化学科技有限公司 苏ICP备11043676号 传真:086-512-65882052
地址:苏州市星湖街328号4栋 邮编:215000 联系人:张小姐 手机:13812633131 技术支持:仕德伟科技